兔死狐悲的原意是兔子和狐狸一起对抗猎人，兔子死了狐狸因为失去盟友而悲伤。后用来表示对同盟的死亡或不幸而伤心。

这个成语原出自《宋史·李全传》，讲述了南宋时期，一群山东农民掀起了抗金斗争的起义。其中杨安儿、李全领导的红袄军最知名。

起义军被金军镇压，杨安儿牺牲，杨安儿的妹妹杨妙真率领剩下的起义军转战莒县，继续斗争。几年后杨妙真和李全结为夫妻，两支起义军汇合。公元1218年，他们依附于宋朝朝廷，驻扎在楚州。此后，李全发展个人实力，割据一方，但在公元1227年被南下的金军包围，城破投降。

宋朝派太尉夏全领兵攻打楚州，杨妙真派人去说服夏全，对夏全说：“你也是从山东起义军中归附宋朝的，现在却带兵来攻打我们。打个比方说，作为同盟的兔子死了，狐狸就会感到悲伤哭泣，如果李全灭亡了，你夏全就能生存吗？我希望将军和我们团结起来。”夏全同意了。

后来人们就将“兔死狐悲”作为一个成语，来比喻因同伴的死亡或失败而感到悲伤。