鹿丸VS飞段是在307话“害人终害己”中，在这一集里，因为老师阿斯玛的身亡，鹿丸决定和飞段一对一战胜他。

飞段的能力是不死之身，只要用镰刀碰到别人的血，然后诅咒，攻击自己的身体就能让对方受伤。鹿丸和卡卡西打出了完美配合，卡卡西利用雷切取得了角都的血，随后交给了鹿丸，鹿丸来到丛林和飞段战斗。

飞段将镰刀扔向鹿丸的脸上，鹿丸闪开并将角都的一部分血溅到了镰刀上，另一部分涂在自己脸上，随后鹿丸装死，飞段还以为自己获胜了，靠近鹿丸的时候，鹿丸利用苦无将飞段的头切了下来，再利用爆破符炸开了一个洞，把飞段埋了起来，虽然飞段是不死之身，但是最终会因为缺乏营养而死亡。