《那年青春我们正好》讲述了刘诗诗饰演的刘婷是学校的校花，与肖小军一件钟情，但是因为父辈间的情感纠葛忍痛分手。刘婷后来考入美院，两人之间的隔阂越来越大，后来刘婷嫁人了，不过她过得不是很幸福，于是刘婷选择了离婚。而毕业后的肖小军下海经商，变成看年轻有为的高富帅，在成功之后他一直没能忘记刘婷，两人在一次意外的相遇后，再次开始了新的感情。

青年肖小军高中毕业后走上社会，面对时代的变迁和社会的高速发展，事业屡屡碰壁，生活陷入困境，而他的几位好友也都遭遇了失业、离婚等一系列问题。但是，面对人生的挫折，肖小军没有气馁，他与几位昔日好友相互支持，共同走出了困境。最终，肖小军成了商界精英，刘婷成为知名的时装设计师，郭海冰开拓了新的职业领域，而韩露成为了幸福的家庭主妇。这几个少年时代的好朋友在饱尝世间的酸甜苦辣之后，变得更加成熟和睿智，不仅在爱情和事业方面实现了理想目标，而且树立了积极的人生观和价值观。