孔祥熙先后有2个老婆，分别是韩玉梅和宋霭龄。

原配韩玉梅是孔祥熙在潞河书院就读时的同学，两人在1908年结为夫妻，不过两人结婚没几年，韩玉梅就得了肺结核，1912年时不幸离世。

妻子离世后，孔祥熙就跟随一帮“自由派”的人前往日本，被孙中山任命为设立在东京的中国基督青年会总干事，同时协助孙中山先生筹集革命经费。此时和宋霭龄女士相识。1914年春天在日本横滨与宋霭龄结为夫妇，时年，宋霭龄25岁。